Als 19-jarige treedt Robert toe tot wat nu Team Visma | Lease a Bike is. Hij maakt in 2006 onderdeel uit van het opleidingsteam van Rabobank, op dat moment de referentie als het gaat om het opleiden van jonge renners. Hij maakt indruk met onder meer een tweede plaats in de Tour de l’Avenir en een jaar later al - zeer uitzonderlijk voor die periode - zet hij de stap naar de proftak van de op dat moment enige professionele wielerploeg in Nederland.

De Varssevelder komt over met de nodige adelbrieven en de verwachtingen in wielerland Nederland, dat al jarenlang geen rol meer speelt in eindklassementen van de grote wielerrondes, zijn direct hooggespannen. Robert lost die als 20-jarige in door zeer constant te rijden en in zijn eerste profjaar al een rit in de Ardennen in de Ronde van België te winnen. 

Een jaar later gaat hij verder op dat elan en rijdt hij top tien in de eindklassementen van de Ronde van Californië, Parijs-Nice, en de Dauphine. Hij start dat jaar ook voor het eerst in een grote ronde en wordt in de Vuelta a España zevende. 

In 2009 scoort hij een plaatsje beter in het eindklassement in Spanje, nadat hij eerder dat seizoen met een gebroken pols de Ronde van Frankrijk heeft moeten verlaten. Hij wint bovendien zijn eerste van twee Giro dell'Emilia.

In 2010 maakt Robert zich op voor zijn tweede Tour de France, die dat jaar in Rotterdam start. Op weg daarnaartoe scoort hij de ene na de andere toptienplaats in de eindklassementen van Tirreno-Adriatico, Ronde van het Baskenland en Ronde van Zwitserland. In Zwitserland wint hij bovendien een etappe. In de Tour behaalt hij ondanks de nodige pech als eerste Nederlander sinds 2001 een toptienplaats. Later dat jaar wint hij ook nog de GP de Montreal en opnieuw de Giro dell'Emilia.

Ook in 2011 richt Robert zich op een eindklassement in de Tour de France. De aanloop naar die Tour verloopt zeer succesvol, met winst in de Ronde van Oman, een tweede plaats in de Tirreno-Adriatico en een derde in de Ronde van het Baskenland. De naweeën van een val spelen hem echter parten tijdens die Tour en hij weet zijn prestatie van een jaar eerder niet te evenaren. 

In het najaar van 2011 loopt Robert een dijbeenbreuk op, waarvan hij de hele winter moet herstellen. De aanloop naar de Tour de France van 2012, waar hij opnieuw een doel van maakt, verloopt dus minder voorspoedig. Toch wint hij in mei de Ronde van Californië en eindigt hij opnieuw in de top tien in de Ronde van Zwitserland. Tijdens de Tour zelf komt hij ten val en stapt hij later af. Hij verlegt zijn focus naar de Vuelta en wordt daar opnieuw zesde in het eindklassement.

In 2013 gaat de ploeg verder als Blanco Pro Cycling en later dat seizoen als Belkin Pro Cycling. Robert kiest er dat jaar voor het eerst in zijn carrière voor om zich te richten op de Giro d’Italia. In die Giro moet hij in de slotweek echter afstappen. Daarna gaat hij alsnog naar de Tour de France, maar in een rol als helper voor Bauke Mollema en Laurens ten Dam, die beiden lang in de top tien van het klassement staan. In het najaar behaalt Robert een knappe zege in de GP Quebec. 

2014 is een vreemd jaar in de carrière van Robert. Hij maakt bekend te kampen met hartritmestoornissen en ondergaat een ingreep. Hij keert terug in competitie en is opnieuw in staat om met de beste renners te strijden om een toptienplaats in zijn geliefde Ronde van Spanje. Wegens familieomstandigheden moet hij de ronde echter in de slotweek verlaten. 

Na de hartproblemen en andere onfortuinlijke gebeurtenissen in zijn leven, is Robert gebrand om zich in 2015 opnieuw te tonen. Na een wisselvallig voorseizoen, richt hij zich opnieuw op de Tour de France. Daar rijdt hij drie weken lang met de beste renners omhoog. Hij wordt zesde en beste Nederlander in het eindklassement namens de ploeg die vanaf dan als Team LottoNL-Jumbo door het leven gaat.

Gemotiveerd door die topprestatie in de Tour, wil Robert zich in 2016 opnieuw richten op een eindklassement in de Ronde van Frankrijk. Een valpartij in de voorbereidende Ronde van Zwitserland, leidt er echter toe dat hij niet kan starten. Hij verlegt de focus opnieuw naar de Vuelta, waar hij niet voor een klassement wil gaan, maar voor een ritzege. Dat lukt wanneer hij na een lange aanval de bergrit met aankomst op de Aubisque wint, zijn eerste ritzege in een grote ronde.

Gesterkt door die etappezege, besluit Robert zich vanaf dan vaker op het winnen van ritten te richten en minder op het rijden van eindklassementen. Binnen de ploeg, die op dat moment in volle ontwikkeling is, is hij inmiddels een van de meest ervaren renners en maakt hij deel uit van het meubilair. Met die focus op etappezeges gaat Robert opnieuw naar de Tour de France. Een dag nadat hij net naast een ritzege grijpt, moet hij echter opgeven vanwege een valpartij.

Als ervaren renner met een mooi palmares, krijgt Robert ook in 2018 de vrijheid om ritzeges na te jagen. Tegelijkertijd heeft de ploeg zich verder ontwikkeld en blijkt hij van grote waarde in een ondersteunende rol van klassementsrenners George Bennett in de Giro en Primoz Roglic en Steven Kruijswijk in de Tour. 

In 2019 kent Robert pech in het voorjaar, wanneer hij zijn bekken breekt in Luik-Bastenaken-Luik. Hij verlegt zijn focus van de Giro opnieuw naar de Vuelta, waar hij Primoz Roglic aan de eerste eindzege in een grote ronde van de ploeg, die dan Jumbo-Visma heet, helpt.

In coronajaar 2020 rijdt Robert opnieuw twee grote rondes in dienst van kopman Primoz Roglic. De Sloveen grijpt net naast de Tourzege, maar wint opnieuw de Vuelta. Robert speelt in beide rondes een belangrijke ondersteunende rol. 

Inmiddels past de rol als wegkapitein Robert met al zijn ervaring perfect. De ploeg doet opnieuw een gooi naar de Tourzege met Robert als helper. Helaas valt hij uit in de derde etappe. Daarna helpt hij in de Vuelta Primoz Roglic aan een derde opeenvolgende eindzege.

De Vuelta wordt meer en meer de ronde van Robert. In 2022 grijpt hij er na winst in de ploegentijdrit in Utrecht de rode leiderstrui. Kopman Roglic slaagt er door een valpartij niet in om zijn vierde opeenvolgende eindzege te boeken.

In 2023 is Robert opnieuw van de partij in Spanje wanneer Jumbo-Visma een unieke trilogie voltooit door alledrie de grote rondes in een jaar te winnen en in Madrid bovendien het volledige podium te bezetten met Sepp Kuss, Jonas Vingegaard en Primoz Roglic.

2024 is het slotjaar van een waanzinnige wielercarrière. Dertien profzeges, tientallen toptienplaatsen in de uitslagen van WorldTour klassiekers, etappekoersen en grote rondes en een ontelbaar aantal kilometers op kop van het peloton. Een renner die als toptalent overkwam naar de profs, die verwachtingen inloste en in de Tour de France met de beste renners omhoog reed, vervolgens met succes op zoek ging naar ritzeges en in de laatste jaren van zijn carrière een belangrijke rol speelde als ervaren wegkapitein.